Уже писал сегодня, что активно экспериментировал на сервере. В основном опыты были связаны с установкой и использованием Redmine.
Redmine
Изначально у меня глаза разбежались от возможных способов установки Redmine на сервер, поэтому решил пойти более менее стандартным путем.
Далее описываю сокращенный список действий с кратким описанием, буду рад конструктивным комментариям и критике.

Платформа для испытаний: debian 5 с установленным ispmanager от firstvds.

Грамотных администраторов прошу пролистать до конца и ответить на мой небольшой вопрос :)

Устанавливаем необходимые пакеты

apt-get install ruby rake rubygems libmysql-ruby libopenssl-ruby g++ make ruby-dev apache2-threaded-dev

По умолчанию в debian 5 из репозитория ставиться gems 1.20, для использования последней версии Ruby On Rails нужно обновить rubygems.

gem install rubygems-update
cd /var/lib/gems/1.8/bin
./update_rubygems

После обновления установленные gems будут находиться в дирректории /usr/lib/ruby/gems/1.8/gems/
Инсталляция Rails

gem install rails -v=2.3.8

Устанавливаем Passenger

gem install passenger -v=2.2.15
cd /usr/lib/ruby/gems/1.8/gems/passenger-2.2.15/bin 
./passenger-install-apache2-module

Настройка Apache
В папке /etc/apache2/mods-available создаем конфиги
passenger.load 

LoadModule passenger_module /usr/lib/ruby/gems/1.8/gems/passenger-2.2.15/ext/apache2/mod_passenger.so

passenger.conf 

PassengerRoot /usr/lib/ruby/gems/1.8/gems/passenger-2.2.15/
PassengerRuby /usr/bin/ruby1.8

Создаем ссылки на созданные конфигурационные файлы и перезгружаем Apache.

cd /etc/apache2/mods-enabled 
ln -s ../mods-available/passenger.load 
ln -s ../mods-available/passenger.conf 
/etc/init.d/apache2 restart

Сервер готов к использованию Ruby On Rails приложений, далее можно устанавливать Redmine удобным вам способом, например через SVN.

apt-get install subversion

Переходим в папку где у нас будут храниться домены, при использовании isp manager это /var/www/%username%/data/www, где %username% – созданный нами пользователь.
Устанавливаем последнюю стабильную версию Redmine из репозитория SVN и настраиваем окружение Redmine. Site.ru – наш будущий домен.

svn co http://redmine.rubyforge.org/svn/branches/0.9-stable site.ru
cd site.ru
cp config/database.yml.example config/database.yml
vi config/database.yml
...
production:
adapter: mysql
database: redmine
host: localhost
username: redmine
password: *****
encoding: utf8
...

Далее производим установку окружения Redmine, заполнение базы данных и установки прав доступа.

rake config/initializers/session_store.rb
rake db:migrate RAILS_ENV="production" 
rake redmine:load_default_data RAILS_ENV="production"
chown -R www-data:www-data files log tmp public/plugin_assets
chmod -R 755 files log tmp public/plugin_assets

Все готово для использования осталось лишь создать домен через Isp Manager, указывая при этом дирректорию для отображения /public (например www/site.ru/public).
После установки у меня все успешно заработало, но вот спустя некоторое время Redmine падал из-за недостатка оперативной памяти (128 мб всего на сервере).

update: Сменил сервер на более мощный, на XEN виртуализации с 512 мегабайтами памяти и хорошим процессором. Redmine теперь отлично работает. Кстати, с проблемой русской кодировки при использовании MySQL не стал разбираться, в качестве базы данных выбрал PostgreSql.